タフト大統領のもとで陸軍長官、クーリッジ大統領のもとでフィリピン総督、フーバー大統領のもとで国務長官、フランクリン・ルーズベルト大統領のもとで陸軍長官を務めた。

フーバー大統領は我が国の満州における行動に柔軟な態度であったが、スティムソン国務長官は満州事変や満州国建国に対して不承認主義を唱えた。

フランクリン・ルーズベルト大統領は我が国にアメリカ攻撃の第一撃を打たせる日本挑発作戦を立てたが、スティムソンは作戦当事者のひとりであった。